北京时间10月18日2时45分(欧洲中部时间17日20时45分)，冠军杯小组赛H组开始第3轮角逐。AC米兰客场1比0险胜安德莱赫特，结束了各类赛事4场不胜，积7分排名首位。下半时一开始，博内拉无谓红牌下场，但卡卡此后精彩远射攻入致胜一球。AC米兰作客布鲁塞尔，安切洛蒂的球队此前连续4场战平，总共只打进1球。不过在欧战中，AC米兰已连续5个客场不败。两队此前唯一的交锋是1993/94赛季小组赛互交白卷。在后防线上，博内拉与卡拉泽分别顶替了卡福和马尔蒂尼。吉拉迪诺失去首发位置，因扎吉与奥利维拉搭档锋线。加图索戴上队长袖标。
AC米兰出场阵容（4-4-2）：1-迪达/25-博内拉（47分钟，红牌）、4-卡拉泽、13-内斯塔、18-扬库洛夫斯基/21-皮尔洛、8-加图索、22-卡卡、10-西多夫（80分钟，32-布罗基）/9-因扎吉（72分钟，11-吉拉迪诺）、7-奥里维拉（50分钟，2-卡福）。
安德莱赫特出场阵容（4-5-1）：1-泽卡/3-德斯查赫特、4-范德哈格（70分钟，10-哈桑）、31-德曼、23-尤哈茨/5-比戈里亚、7-特奇特、14-古尔、37-范登博雷、11-布索法（83分钟，24-塞尔哈特）/29-弗鲁托斯。
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北京时间10月23日2时30分(意大利当地时间22日20时30分)，意甲第7轮开始最后1场角逐。AC米兰主场0比2负于巴勒莫，遭到本赛季各类赛事首场失利。AC米兰此前联赛3连平。自9月13日冠军杯对雅典AEK比赛中因扎吉头球破门以来，米兰前锋已经连续7场正式比赛没有进球，安切洛蒂派上了最强阵容，因扎吉与吉拉迪诺搭档锋线，内斯塔与卡拉泽扼守后防。巴勒莫积15分与国米持平，并凭借净胜球优势升至首位。下半时，布雷西亚诺打破僵局，辛普利西奥接着射中门柱，而卡卡与皮尔洛的连续射门也被门柱挡出。阿毛里随后破门锁定胜局。
加图索再次以队长首发，马队替补上场后不久，加图索被换下，但队长袖标马队没戴，而是给卡拉泽戴上了。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/2-卡福，13-内斯塔，4-卡拉泽，18-扬库洛夫斯基(64'马尔蒂尼)/8-加图索(73'布罗基)，21-皮尔洛，10-西多夫(77'奥利维拉)/22-卡卡/11-吉拉迪诺，9-因扎吉。
巴勒莫(3-5-2)：12-丰塔纳/21-比亚瓦(77'卡普亚诺)，43-巴尔扎利，2-扎卡尔多/8-迪亚纳(82'特德斯科)，30-辛普利西奥，5-科里尼，14-瓜纳，23-布雷西亚诺/17-迪米凯莱(67'卡萨尼)，11-阿毛里。
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北京时间10月26日2时30分(意大利当地时间25日20时30分)，意甲开始第8轮角逐。AC米兰客场1比0小胜切沃。上半时，西多夫任意球击中门柱，扬库洛夫斯基远射破门。安切洛蒂在三条线都作出调整，奥利维拉顶替因扎吉，布罗基顶替加图索，而在后防线上，上周末犯下致命失误的内斯塔意外失去首发位置，西米奇与卡拉泽扼守中路，边路 是博内拉和扬库洛夫斯基。卡拉泽出任场上队长。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/25-博内拉(61'内斯塔)，17-西米奇，4-卡拉泽，18-扬库洛夫斯基/32-布罗基，21-皮尔洛，10-西多夫/11-吉拉迪诺(78'博列洛)，7-奥利维拉(68'加图索)。
切沃(4-1-4-1)：1-西奇尼亚诺/27-莫罗，29-曼德利，17-丹纳，23-兰纳/8-琼蒂(46'蒂里博基)/5-卢西亚诺，33-布里吉(49'赞凯塔)，20-马科利尼，55-科索夫斯基(46'塞米奥利)/31-佩利西耶
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北京时间10月29日2时30分(意大利当地时间28日20时30分)，意甲第9轮，国际米兰“客场”4比3险胜AC米兰，继续保持意甲唯一不败战绩。安切洛蒂变阵“圣诞树”，因扎吉一人突前，西多夫与卡卡组成双前腰，安布罗西尼戴上队长袖标。国际米兰缺少雷科巴、阿德里亚诺和坎比亚索，伊布与克雷斯波搭档锋线，队长萨内蒂打左前卫，科尔多瓦第300代表国米出场。上半时，克雷斯波和斯坦科维奇分别攻入本赛季联赛第4球。下半时一开始，伊布连续第2轮破门，西多夫扳为1比3，马特拉齐头球再添一分，但累计2张黄牌被罚下。吉拉迪诺与卡卡此后追回两球。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/2-卡福，13-内斯塔，4-卡拉泽，18-扬库洛夫斯基(46'马尔蒂尼)/8-加图索，21-皮尔洛，13-安布罗西尼(46'奥利维拉)/10-西多夫，22-卡卡/9-因扎吉(46'吉拉迪诺)。
国际米兰(4-4-2)：12-儒利奥-塞萨尔/13-麦孔，2-科尔多瓦，23-马特拉齐，11-格罗索(60'布尔迪索)/14-维埃拉，15-达科特(60'费戈)，5-斯坦科维奇，4-萨内蒂/8-伊布拉希莫维奇(82'萨穆埃尔)，18-克雷斯波。
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北京时间11月2日3时45分(欧洲中部时间1日20时45分)，冠军杯小组赛H组开始第4轮角逐。AC米兰主场4比1大胜安德莱赫特，积10分继续排名榜首。卡卡上演了他在米兰的第2个帽子戏法，吉拉迪诺则终结了转会米兰一年多以来的欧战进球荒。
AC米兰出场阵容（4-3-1-2）：1-迪达/17-西米奇、13-内斯塔（第19分钟，2-卡福）、3-马尔蒂尼、18-扬库洛夫斯基/10-西多夫、32-布罗基、20-古尔库夫（第65分钟，8-加图索）/22-卡卡/7-奥利维拉（第72分钟，21-皮尔洛）11-吉拉迪诺
安德莱赫特出场阵容（4-4-2）：1-泽卡/37-范登博雷（第84分钟，36-勒格亚尔）、23-尤哈茨、31-德曼、3-德斯查赫特/5-比戈里亚、4-范德哈格（第40分钟，24-雅金）、14-古尔、10-哈桑/11-布索法（第80分钟，9-姆彭萨）、7-特奇特
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北京时间11月5日22时(意大利当地时间15时)，意甲第10轮开始7场角逐。西米奇与马尔蒂尼扼守中路，博内拉复出打右后卫。古尔库夫力压西多夫首发出场。亚特兰大上次在圣西罗取胜要追溯到1985年。
AC米兰客场0比2负于亚特兰大，遭到近4轮第3场失利，已落后国际米兰17分。上半时，博内拉在禁区内倒地却未能赢得点球。下半时，前国米射手文图拉打破僵局，此后主裁判皮耶里取消了判给AC米兰的点球，替补前锋松钦终场前锁定胜局。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/25-博内拉(70'卡福)，17-西米奇，3-马尔蒂尼，18-扬库洛夫斯基/8-加图索，21-皮尔洛，20-古尔库夫(57'西多夫)/22-卡卡/11-吉拉迪诺，9-因扎吉(70'奥利维拉)。
亚特兰大(4-4-1-1)：27-卡尔德罗尼/6-贝利尼，16-里瓦尔塔，2-塔拉蒙蒂，19-阿里亚蒂/79-平托，8-贝尔纳迪尼(14'蒂索内)，26-米利亚乔，5-多纳蒂/72-多尼(81'邦巴迪尼)/10-文托拉(75'松钦)。
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北京时间11月9日凌晨，意大利杯第4轮首回合先赛6场。AC米兰在上半时先失2球，但最后半小时连扳4球，最终主场4比2击败布雷西亚，替补出场的西米奇与因扎吉各下一城。
安切洛蒂此役遣上二线阵容，博列洛与奥利维拉担纲锋线。第34分钟，立陶宛后卫斯坦科维丘斯开出任意球，门将卡拉奇出现失误，中场塞拉菲尼首开纪录。3分钟后，卡拉奇再度犯错，阿根廷年轻射手阿尔法格梅将比分扩大为2比0。AC米兰眼看要遭受国内赛事主场3连败。中场休息时，安切洛蒂换上西米奇与安东内利，第59分钟因扎吉也替补登场，AC米兰似乎换了个模样。1分钟后，卡福传球，西米奇头球击中门柱被门将扑出，但主裁判认定球已越过球门线，2比1。第67分钟，布罗基在门前25米处远射将比分扳平。第78分钟，米兰开出角球，极为活跃的因扎吉推射打进球门顶端，终结了9月13日以来的个人进球荒。第86分钟，博列洛抓住斯坦科维丘斯失误，胸部停球抽射远角得分，4比2。
AC米兰(4-3-1-2)：卡拉奇/卡福，博内拉，科斯塔库塔，法瓦利(46'西米奇)/卢纳蒂(46'安东内利)，布罗基，古尔库夫/西多夫/博列洛，奥利维拉(59'因扎吉)
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北京时间11月12日3时30分(意大利当地时间11日20时30分)，意甲第11轮开始第2场角逐，AC米兰主场1比2不敌罗马，1987年以来首次主场联赛负于对方，罗马与领头羊国际米兰的差距暂时缩小到1分。上半时，托蒂首开纪录，西多夫与奥利维拉先后远射击中横梁。下半时，布罗基远射扳平，托蒂则射中门柱，终场前他顶入致胜一球，使自己与AC米兰交锋中进球数达到9粒。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/17-西米奇，13-内斯塔，3-马尔蒂尼，18-扬库洛夫斯基/32-布罗基，21-皮尔洛，10-西多夫/22-卡卡/11-吉拉迪诺(63'因扎吉)，7-奥利维拉(76'博列洛)
罗马(4-2-3-1)：32-多尼/2-帕努奇，5-梅克斯(77'费拉里)，13-齐伍，22-托内托/7-皮萨罗，16-德罗西/11-塔代伊，20-佩罗塔(61'阿奎拉尼)，30-小曼奇尼(86'卡塞蒂)/10-托蒂
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北京时间11月19日3时30分(意大利当地时间18日20时30分)，意甲第12轮，AC米兰客场0比0被恩波利逼平。上半时，米兰前锋奥利维拉两次射中门框。AC米兰此前5轮输了4场，内斯塔、加图索、塞尔吉尼奥、安布罗西尼、卡拉泽、法瓦利悉数因伤缺阵，马尔蒂尼与科斯塔库塔组成高龄中卫搭档。恩波利已经连续5场不败，近4轮只丢了2个球。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/2-卡福，5-科斯塔库塔，3-马尔蒂尼，18-扬库洛夫斯基/32-布罗基，21-皮尔洛(69'古尔库夫)，10-西多夫/22-卡卡/7-奥利维拉(78'博列洛)，11-吉拉迪诺(59'因扎吉)。
恩波利(4-2-3-1)：23-巴利/46-拉吉，16-马佐拉蒂(68'阿达尼)，15-瓦尼利，3-卢基尼/8-马里亚尼尼，5-莫罗/24-布谢，80-万努奇，7-马泰尼(81'菲奇尼)/11-绍达蒂(67'波奇)。
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北京时间11月22日3时45分(欧洲中部时间21日20时45分)，欧洲冠军杯H组开始第5轮角逐。AC米兰客场0比1负于雅典AEK。主队巴西外援儒利奥-塞萨尔任意球破门。因扎吉下半时射中门柱。在本组另一场比赛中，里尔主场与安德莱赫特2比2战平，AC米兰领先第2名雅典AEK队3分，且在双方交锋中占优，因而提前获得头名出线。AC米兰本轮之前积10分，仅在理论上存在被淘汰的可能，卡拉泽、塞尔吉尼奥、法瓦利因伤缺阵，卡福与西米奇赛前热身临时退出，布罗基客串右后卫，古尔库夫填补右前卫空缺，40岁的科斯塔库塔成为冠军联赛年龄最大的出场球员。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达(78'卡拉奇)/17-布罗基，5-科斯塔库塔(46'扬库洛夫斯基)，3-马尔蒂尼，25-博内拉/32-古尔库夫，21-皮尔洛，10-西多夫/22-卡卡/9-因扎吉，7-奥利维拉(70'博列洛)
雅典AEK(4-4-1-1)：20-索伦蒂诺/5-奇里洛，18-帕帕斯塔托波罗斯，55-德拉斯，14-齐奥齐奥波洛斯(78'莫拉斯)/99-托兹塞尔(66'基里亚基迪斯)，25-埃莫森，16-齐科斯，11-曼杜卡/99-儒利奥-塞萨尔(86'赫特马伊)，33-利贝罗波洛斯
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