21岁时惠特克出演了银幕处女作《开放的美国学府》(Fast Times at Ridgemont High),三年后在第二部影片《夺标27秒》(Vision Quest)他扮演的同样是一名橄榄球选手。在《南北战争》(North and South)和《金钱本色》(The Color of Money)等多部影视剧中积累了丰富的表演经验后,他与保罗·纽曼(Paul Newman)的对手戏为他争取到《野战排》(Platoon)中一个露脸更多的角色,随后他陆续出演了《紧急盯梢令》(Stakeout)、《早安,越南》(Good Morning, Vietnam)等影片,在克林特·伊斯特伍德(Clint Eastwood)《火鸟重生》(Bird)中扮演的爵士歌手成为他的一大突破,为他赢得戛纳电影节大奖和金球的提名。1992年影片《哭泣游戏》(The Crying Game)中,虽然他只出现了半场,却给人留下难忘的印象。随后他在《云裳风暴》(Prêt-à-Porter)、《异种》(Species)、《烟》(Smoke)、《幽灵狗:忍者之路》(Ghost Dog: The Way of the Samurai)和《地球战场》(Battlefield Earth: A Saga of the Year 3000)等影片中扮演了许多性格、身份迥异的角色。
90年代初,惠特克不满足于单一的表演事业,开始在制作和导演领域小试牛刀。他先是参与制作、并出演了暴力黑帮影片《哈林之怒》(A Rage in Harlem),接着成功执导了他的导演处女作、95年的《待到梦醒时分》(Waiting to Exhale),并为共事女星惠特尼·休斯敦(Whitney Houston)演唱的电影主题歌《Shoop Shoop》的MV担任导演。他最近的作品是与凯蒂·霍尔莫斯(Katie Holmes)、迈克尔·基顿(Michael Keaton)合作出演的浪漫喜剧《第一女儿》(First Daughter)。